纤维素苯甲酸酯和区域选择性混合酸酯均相可控制备及其手性拆分性能

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本文详细研究了在1-烯丙基-3甲基咪唑氯盐离子液体（AmimCl）中和吡啶作为缚酸剂条件下，纤维素与8种苯环上带有不同取代基团的苯甲酰氯的均相酯化反应。发现苯甲酰氯的反应活性与其取代基团的Hammett参数（对应于取代基团的电子效应）呈线性关系：吸电子取代基团（如：NO2、Cl等）加速酯化反应，给电子基团（如：CH3、C(CH3)3等）使酯化反应速率略有下降。基于反应规律的理解和均相反应极好的可控性，制备了取代度为2.0、2.5和3.0的24种纤维素苯甲酸酯，详细研究了苯甲酸酯取代度以及苯甲酸酯苯环上取代基团（种类、位置和数量）对纤维素苯甲酸酯手性拆分性能的影响。发现合适的螺旋构象是实现高效手性拆分的关键，同时结合氢键、偶极、π-π等相互作用可获得更加广谱的手性拆分效果。因而，通过结构调控，制备了具有疏水螺旋结构且同时含有少量氢键给体基团（如：OH、NH等）的纤维素酯手性固定相，其表现出高的手性拆分能力。
作者：张金明 尹春春 张梅 刘伟丽 何嘉松 张军
作者单位：中国科学院化学研究所,北京,100190,中国北京市理化分析测试中心,北京,100089,中国
母体文献：第21届全国色谱学术报告会论文集
会议名称：第21届全国色谱学术报告会  
会议时间：2017年5月19日
会议地点：成都
主办单位：中国化学会
语种：chi
分类号：O64TQ4
关键词：色谱固定相  纤维素苯甲酸酯  区域选择性混合酸酯  制备工艺  手性拆分性能
在线出版日期：2019年4月25日
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