基于脯氨酸折叠结构的手性识别受体和手性识别

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重要生物分子(如糖、氨基酸)和药物(如多巴)等的手性识别具有重要意义.虽然手性识别研究已经取得诸多进展,设计高效的手性识别受体分子仍系极大挑战.脯氨酸作为天然氨基酸，由五元吡咯环形成天然折叠结构且具有一定刚性，可作为潜在的手性骨架结构；脯氨酸残基的氨基和羧基端便于修饰至少两种不同的官能团。因此，我们提出以脯氨酸残基为手性骨架并于其氨基和羧基端分别修饰以结合位点，获得不同取代的目标受体分子。以多巴的手性识别为例，藉由硼酸与其分子中顺式邻二醇单元、醛基与氨基基团的双重动态作用，分别引入苯基硼酸和苯甲醛基团，构筑脯氨酸基手性识别分子，以实现L-/D-Dopa的手性识别，并通过改变结合基团于苯环上的取代位置调控手性选择性。本报告中我们将汇报以脯氨酸残基为骨架、硼酸和醛基为识别位点，构建手性识别受体，用于L-/D-Dopa的手性识别。我们的初步研究表明，脯氨酸残基可以作为手性识别受体构建的基本骨架。
作者：郭林娥洪苑张淑英黎朝江云宝
作者单位：厦门大学化学化工学院,谱学分析与仪器教育部重点实验室,厦门361005
母体文献：全国第十九届大环化学暨第十一届超分子化学学术讨论会论文集
会议名称：全国第十九届大环化学暨第十一届超分子化学学术讨论会  
会议时间：2018年8月16日
会议地点：呼伦贝尔
主办单位：中国化学会
语种：chi
分类号：TU3TP3
关键词：脯氨酸  折叠结构  多巴  手性识别
在线出版日期：2021年11月24日
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