对称降冰片二烯二羧酸二酯的高选择性单水解的研究

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半酯一般是由二酯的选择性单水解制备的,是有机合成中用途非常广泛的重要中间体,对大体积对称二酯的选择性单水解的研究具有重要意义.本课题组先前报道了高选择性单水解反应,应用于对称结构二酯的单水解.本文采用THF、DMSO、CH3CN作为共溶剂,在0℃碱溶液中将对称结构的降冰片二烯衍生物进行了选择性单水解反应.考察了THF、DMSO、CH3CN三种共溶剂比例,不同碱及碱的用量对二环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二甲基酯水解反应的影响.结果表明,当co-sol-vent∶H2O=1∶10的情况下,THF、DMSO、CH3CN作为共溶剂时对甲基酯的选择性和活性都很高,其对反应活性的提高是有限的.同时,共溶剂/碱体系受酯基疏水性的影响较大.本文探索了增强二酯疏水性,在不同共溶剂体系下对单水解的影响.结果表明,在DMSO作为共溶剂时,对于疏水性增强的对称二酯都具有很高的反应活性和水解选择性.该研究为半酯的合成提供了重要的方法学依据.
作者：谭志昂段婧瑶王玉芳李萍
作者单位：海南省水环境污染治理与资源化重点实验室海南师范大学化学与化工学院海南海口571158
母体文献：中国环境科学学会2021年科学技术年会论文集
会议名称：中国环境科学学会2021年科学技术年会  
会议时间：2021年10月1日
会议地点：天津
主办单位：中国环境科学学会
语种：chi
分类号：O64O6
关键词：对称二酯  高选择性单水解反应  共溶剂体系  碱溶液体系
在线出版日期：2022年1月20日
基金项目：
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2024-12-1 09:31 上传 对称降冰片二烯二羧酸二酯的高选择性单水解的研究.pdf

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