左旋烟碱的合成研究

文档摘要：以3-溴吡啶及异丙基氯化镁为起始原料进行反应制备3-溴吡啶的格氏试剂,在手性催化剂的催化下与3,4-二氢-2H-吡咯偶联获得手性中间体,再与碘甲烷反应获得左旋烟碱,通过HPLC、NMR对合成的目标产物进行了表征和确证,并对合成路线进行了优化,最优路线:3-溴吡啶(1.0eq.),异丙基氯化镁(1.2eq.),手性催化剂(0.005eq.),3,4-二氢-2H-吡咯(1.2eq.),碳酸钾(2.0eq.),碘甲烷(1.1eq.),反应温度25℃,反应时间12h,左旋烟碱产率为78.2％.

Abstract：3-Pyridylbromidegrignardreagentwaspreparedby3-pyridylbromideandisopropylmagnesiumchloride.React-edwithIr-catalyst,3,4-dihydro-2H-pyrrolecouplingwith3-pyridylbromidegrignardreagent,andthenreactedwithio-domethanetosynthesisL-nicotine.L-nicotinewascharacterizedbyHPLCandNMR.Atthesametime,optimizedthesyn-theticroute,andtheoptimizedresultwere3-pyridylbromide(1.0eq.),isopropylmagnesiumchloride(1.2eq.),Ir-cata-lyst(0.005eq.),3,4-dihydro-2H-pyrrole(1.2eq.),potassiumcarbonate(2.0eq.),iodomethane(1.1eq.),reactiontemperature25℃andreactiontime12h,theyieldwas78.2％.

作者：方宇   张劲   田慧娟   李延岩   周顺   管明婧   李武 Author：FANGYu   ZHANGJin   TIANHui-Juan   LIYan-yan   ZHOUShun   GUANMing-jing   LIWu
作者单位：合肥工业大学化学与化工学院,安徽合肥230009安徽中烟工业有限责任公司技术中心,安徽合肥230088
刊名：安徽化工
Journal：AnhuiChemicalIndustry
年，卷(期)：2024, 50(2)
分类号：TQ464
关键词：左旋烟碱  3-溴吡啶  3,4-二氢-2H-吡咯  合成  
Keywords：L-nicotine  3-pyridylbromide  3,4-dihydro-2H-pyrrole  synthesis  
机标分类号：TQ455.4+2O643.36R914.5
在线出版日期：2024年6月27日
基金项目：安徽中烟工业有限责任公司科研项目，加热卷烟用增香胶囊的开发及应用研究左旋烟碱的合成研究[
期刊论文]  安徽化工--2024, 50(2)方宇  张劲  田慧娟  李延岩  周顺  管明婧  李武以3-溴吡啶及异丙基氯化镁为起始原料进行反应制备3-溴吡啶的格氏试剂,在手性催化剂的催化下与3,4-二氢-2H-吡咯偶联获得手性中间体,再与碘甲烷反应获得左旋烟碱,通过HPLC、NMR对合成的目标产物进行了表征和确证,并对合成...参考文献和引证文献
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2024-10-4 02:02 上传 左旋烟碱的合成研究.pdf

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